New nitro-benzo[c]phenanthridine and indolopyridoquinazoline alkaloids from Zanthoxylum atchoum - 30/07/15
, Catherine Caron a, 1, Harisolo Ramiarantsoa b, Élise Prost a, Dominique Harakat c, Élisabeth Le Magrex-Debar d, Sophie C. Gangloff d, Antoine Ahibo Coffy b, Monique Zèches-Hanrot aBienvenue sur EM-consulte, la référence des professionnels de santé.
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Graphical abstract |
Highlights |
• | Isolation and characterization of four new compounds: two benzophenanthridine and two indoloquinazoline alkaloids from Zanthoxylum atchoum. |
• | First report of a nitro group on the biosynthesis of the natural benzo[c]phenantridine alkaloids. |
• | Interesting analysis of deuterium exchange during the 1H-NMR experiments. |
• | Potent antibacterial activity for the new nitro-benzophenanthridine alkaloid. |
Abstract |
The first phytochemical investigation of the roots of Zanthoxylum atchoum has led to the isolation of two new nitro-benzo[c]phenanthridine alkaloids 6-nitronitidine (1) and 6-nitro-8-methoxy-7,8-dihydronitidine (2), two new salts of indolopyridoquinazoline alkaloids 3-hydroxy-8,13-dihydro-14-methyl-5-oxo-7H-indolo[2’,3’:3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-14-ium (3) and its zwitterionic form 3-phenolate-8,13-dihydro-14-methyl-5-oxo-7H-indolo[2’,3’:3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-14-ium (4) along with 18 (5–22) known compounds. Their chemical structures were elucidated by spectroscopic analysis including 1D and 2D NMR and MS techniques. This is the first report of the nitro group on the biosynthesis of the natural benzo[c]phenantridine alkaloids. Compound 2 exhibited potent antibacterial activity against Staphylococcus aureus of MIC50=4μg·mL−1.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Résumé |
La première étude phytochimique des racines de Zanthoxylum atchoum a conduit à l’isolement de deux nouveaux alcaloïdes nitro-benzo[c]phénanthridine, le 6-nitronitidine (1) et 6-nitro-8-méthoxy-7,8-dihydronitidine (2), de deux nouveaux sels d’indolopyridoquinazoline, le 3-hydroxy-8,13-dihydro-14-méthyl-5-oxo-7H-indolo[2’,3’:3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-14-ium (3), et sa forme zwittérionique, le 3-phénolate de 8,13-dihydro-14-méthyl-5-oxo-7H-indolo [2’,3’:3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-14-ium (4), et de 18 composés connus (5–22). Leurs structures chimiques ont été élucidées par analyse des techniques spectroscopiques 1D et 2D-RMN et SM. C’est le premier rapport d’un groupement nitro dans la biosynthèse de benzo[c] phénantridines naturelles. Le composé (2) montre une puissante activité antibactérienne contre Staphylococcus aureus, avec une CMI50=4μg·mL−1.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Keywords : Zanthoxylum atchoum, Rutaceae, Alkaloids, Benzophenanthridines, Indolopyridoquinazolines
Mots clés : Zanthoxylum atchoum, Rutaceae, Alcaloïdes, Benzophénanthridines, Indolopyridoquinazolines
Plan
Vol 18 - N° 8
P. 891-897 - août 2015 Retour au numéro
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